Théorie de la structure des composés organiques A.M. Butlerov. Théories de la structure des composés organiques

Créé par A.M. Butlerov dans les années 60 du XIXe siècle, la théorie structure chimique composés organiques apporté la clarté nécessaire aux raisons de la diversité des composés organiques, révélé la relation entre la structure et les propriétés de ces substances, permis d'expliquer les propriétés déjà connues et de prédire les propriétés des composés organiques qui n'ont pas encore été découverts.

Découvertes dans le domaine de la chimie organique (carbone tétravalent, capacité à former longues chaînes) a permis à Butlerov en 1861 de formuler les principales générations de la théorie :

1) Les atomes dans les molécules sont connectés en fonction de leur valence (carbone-IV, oxygène-II, hydrogène-I), la séquence de connexion des atomes est reflétée par des formules structurelles.

2) Les propriétés des substances ne dépendent pas seulement de composition chimique, mais aussi sur l'ordre de connexion des atomes dans une molécule (structure chimique). Exister isomères, c'est-à-dire des substances qui ont la même composition quantitative et qualitative, mais une structure différente et, par conséquent, des propriétés différentes.

C 2 H 6 O: CH 3 CH 2 OH - alcool éthylique et CH 3 OCH 3 - éther diméthylique

C 3 H 6 - propène et cyclopropane - CH 2 \u003d CH−CH 3

3) Les atomes s'influencent mutuellement, c'est une conséquence de l'électronégativité différente des atomes qui forment les molécules (O> N> C> H), et ces éléments ont influence différente sur le déplacement de paires d'électrons communes.

4) Selon la structure de la molécule de matière organique, ses propriétés peuvent être prédites et la structure peut être déterminée à partir des propriétés.

TSOS a été développé après l'établissement de la structure de l'atome, l'adoption du concept des types de liaisons chimiques, les types d'hybridation, la découverte du phénomène d'isomérie spatiale (stéréochimie).


Billet numéro 7 (2)

L'électrolyse en tant que processus redox. Électrolyse des masses fondues et des solutions sur l'exemple du chlorure de sodium. Utilisation pratiqueélectrolyse.

Électrolyse- c'est un processus redox qui se produit sur les électrodes lors du passage d'une constante courant électrique par fusion ou solution d'électrolyte

L'essence de l'électrolyse est la mise en œuvre de l'énergie chimique au détriment de l'énergie électrique. Réactions - réduction à la cathode et oxydation à l'anode.

La cathode (-) donne des électrons aux cations et l'anode (+) accepte les électrons des anions.

Électrolyse de fusion de NaCl

NaCl-―> Na + +Cl -

K(-) : Na + +1e-―>Na 0 | 2 pour cent récupération

A(+) :2Cl-2e-―>Cl 2 0 | 1 pour cent oxydation

2Na + +2Cl - -―>2Na+Cl 2

Électrolyse solution aqueuse NaCl

Dans l'électrolyse de NaC| Les ions Na + et Cl -, ainsi que les molécules d'eau, participent à l'eau. Lorsque le courant passe, les cations Na + se dirigent vers la cathode et les anions Cl - se dirigent vers l'anode. Mais à la cathode au lieu des ions Na, les molécules d'eau sont réduites :

2H 2 O + 2e-―> H 2 + 2OH -

et les ions chlorure sont oxydés à l'anode :

2Cl - -2e-―>Cl 2

En conséquence, l'hydrogène est sur la cathode, le chlore est sur l'anode et NaOH s'accumule dans la solution.

Sous forme ionique : 2H 2 O+2e-―>H 2 +2OH-

2Cl - -2e-―>Cl 2

électrolyse

2H 2 O+2Cl - -―>H 2 +Cl 2 +2OH -

électrolyse

Sous forme moléculaire : 2H 2 O+2NaCl-―> 2NaOH+H 2 +Cl 2

Application de l'électrolyse :

1) Protection des métaux contre la corrosion

2) Obtention de métaux actifs (sodium, potassium, alcalino-terreux, etc.)

3) Purification de certains métaux des impuretés (raffinage électrique)

Billet numéro 8 (1)


Informations connexes :

  1. A) Théorie de la connaissance - une science qui étudie les formes, les méthodes et les techniques d'émergence et de développement de la connaissance, sa relation à la réalité, les critères de sa vérité.

Contenu de la leçon : Théories de la structure des composés organiques: conditions préalables à la création, dispositions de base. Structure chimique comme ordre de connexion et influence mutuelle des atomes dans les molécules. Homologie, isomérie. La dépendance des propriétés des substances sur la structure chimique. Les principales directions de développement de la théorie de la structure chimique. La dépendance de l'apparition de la toxicité dans les composés organiques à la composition et à la structure de leurs molécules (la longueur de la chaîne carbonée et le degré de sa ramification, la présence de liaisons multiples, la formation de cycles et de ponts peroxydes, la présence d'halogène atomes), ainsi que sur la solubilité et la volatilité du composé.

Objectifs de la leçon:

  • Organiser les activités des étudiants pour se familiariser et consolider les principales dispositions de la théorie de la structure chimique.
  • Montrez aux élèves la nature universelle de la théorie de la structure chimique en utilisant l'exemple des isomères inorganiques et l'influence mutuelle des atomes dans les substances inorganiques.

Pendant les cours :

1. Moment organisationnel.

2. Actualisation des connaissances des étudiants.

1) Qu'étudie la chimie organique ?

2) Quelles substances sont appelées isomères ?

3) Quelles substances sont appelées homologues ?

4) Quelles sont les théories connues de vous qui ont surgi en chimie organique en début XIX siècle.

5) Quels étaient les inconvénients de la théorie des radicaux ?

6) Quelles étaient les lacunes de la théorie des types ?

3. Fixer les buts et les objectifs de la leçon.

Le concept de valence constituait une partie importante de la théorie de la structure chimique de l'A.M. Butlerov en 1861

Loi périodique, formulé par D.I. Mendeleev en 1869, a révélé la dépendance de la valence d'un élément sur sa position dans le système périodique.

Il restait peu clair la grande variété de substances organiques qui ont la même composition qualitative et quantitative, mais des propriétés différentes. Par exemple, environ 80 substances différentes étaient connues et correspondaient à la composition C 6 H 12 O 2 . Jens Jakob Berzelius a suggéré d'appeler ces substances des isomères.

Des scientifiques de nombreux pays ont ouvert la voie à la création d'une théorie expliquant la structure et les propriétés des substances organiques.

Au congrès des naturalistes et médecins allemands de la ville de Speyer, un rapport a été lu, intitulé "Quelque chose dans la structure chimique des corps". L'auteur du rapport était le professeur de l'Université de Kazan Alexander Mikhailovich Butlerov. C'est ce «quelque chose» qui a constitué la théorie de la structure chimique, qui a formé la base de nos idées modernes sur les composés chimiques.

La chimie organique a reçu une base scientifique solide, qui a assuré son développement rapide au cours du siècle suivant jusqu'à nos jours. Cette théorie a permis de prédire l'existence de nouveaux composés et leurs propriétés. Le concept de structure chimique a permis d'expliquer de telles phénomène mystérieux comme l'isomérie.

Les principales dispositions de la théorie de la structure chimique sont les suivantes:
1. Les atomes dans les molécules de substances organiques sont connectés dans un certain ordre en fonction de leur valence.

2. Les propriétés des substances sont déterminées par la composition qualitative et quantitative, l'ordre de connexion et l'influence mutuelle des atomes et des groupes d'atomes dans une molécule.

3. La structure des molécules peut être établie sur la base de l'étude de leurs propriétés.

Examinons ces dispositions plus en détail. Les molécules de substances organiques contiennent des atomes de carbone (valence IV), d'hydrogène (valence I), d'oxygène (valence II), d'azote (valence III). Chaque atome de carbone dans les molécules de substances organiques forme quatre liaisons chimiques avec d'autres atomes, tandis que les atomes de carbone peuvent être combinés en chaînes et en anneaux. Sur la base de la première position de la théorie de la structure chimique, nous établirons les formules structurelles des substances organiques. Par exemple, le méthane s'est avéré avoir la composition CH 4 . Compte tenu des valences des atomes de carbone et d'hydrogène, une seule formule structurale du méthane peut être proposée :

La structure chimique d'autres substances organiques peut être décrite par les formules suivantes :

éthanol

La deuxième position de la théorie de la structure chimique décrit la relation que nous connaissons : composition - structure - propriétés. Regardons la manifestation de cette régularité sur l'exemple des substances organiques.

L'éthane et l'alcool éthylique ont une composition qualitative différente. Une molécule d'alcool, contrairement à l'éthane, contient un atome d'oxygène. Comment cela affectera-t-il les propriétés ?

L'introduction d'un atome d'oxygène dans une molécule modifie radicalement les propriétés physiques de la substance. Ceci confirme la dépendance des propriétés à la composition qualitative.

Comparons la composition et la structure des hydrocarbures méthane, éthane, propane et butane.

Le méthane, l'éthane, le propane et le butane ont la même composition qualitative, mais une composition quantitative différente (le nombre d'atomes de chaque élément). Selon la deuxième position de la théorie de la structure chimique, ils doivent avoir des propriétés différentes.

Substance Température d'ébullition,°C Température de fusion,°C
CH 4 – 182,5 – 161,5
C 2 H 6 – 182,8 – 88,6
C 3 H 8 – 187,6 – 42,1
C 4 H 10 – 138,3 – 0,5

Comme le montre le tableau, avec une augmentation du nombre d'atomes de carbone dans une molécule, une augmentation des points d'ébullition et de fusion se produit, ce qui confirme la dépendance des propriétés à la composition quantitative des molécules.

La formule moléculaire C 4 H 10 correspond non seulement au butane, mais aussi à son isomère isobutane :

Les isomères ont la même composition qualitative (atomes de carbone et d'hydrogène) et quantitative (4 atomes de carbone et dix atomes d'hydrogène), mais diffèrent les uns des autres par l'ordre de connexion des atomes (structure chimique). Voyons comment la différence dans la structure des isomères affectera leurs propriétés.

Un hydrocarbure ramifié (isobutane) a plus hautes températures bouillant et fondant qu'un hydrocarbure normal (butane). Cela peut s'expliquer par la disposition plus étroite des molécules les unes par rapport aux autres dans le butane, ce qui augmente les forces d'attraction intermoléculaire et, par conséquent, nécessite plus d'énergie pour les séparer.

La troisième position de la théorie de la structure chimique montre retour composition, structure et propriétés des substances : composition - structure - propriétés. Considérez cela en utilisant l'exemple des composés de la composition C 2 H 6 O.

Imaginez que nous ayons des échantillons de deux substances avec la même formule moléculaire C 2 H 6 O, qui a été déterminée au cours d'une analyse qualitative et quantitative. Mais comment connaître la structure chimique de ces substances ? Répondre à cette question aidera à l'étude de leur physique et propriétés chimiques. Lorsque la première substance interagit avec le sodium métallique, la réaction ne se produit pas et la seconde interagit activement avec la libération d'hydrogène. Déterminons le rapport quantitatif des substances dans la réaction. Pour ce faire, ajoutez à la masse connue de la deuxième substance une certaine masse sodium. Mesurons le volume d'hydrogène. Calculons la quantité de substances. Dans ce cas, il s'avère que sur deux moles de la substance étudiée, une mole d'hydrogène est libérée. Par conséquent, chaque molécule de cette substance est une source d'un atome d'hydrogène. Quelle conclusion peut-on en tirer ? Un seul atome d'hydrogène diffère par ses propriétés et, par conséquent, par sa structure (avec quels atomes il est associé) de tous les autres. Compte tenu de la valence des atomes de carbone, d'hydrogène et d'oxygène, une seule formule peut être proposée pour une substance donnée :

Pour la première substance, une formule peut être proposée dans laquelle tous les atomes d'hydrogène ont la même structure et les mêmes propriétés :

Un résultat similaire peut également être obtenu en étudiant propriétés physiques ces substances.

Ainsi, sur la base de l'étude des propriétés des substances, on peut tirer une conclusion sur sa structure chimique.

L'importance de la théorie de la structure chimique peut difficilement être surestimée. Il a fourni aux chimistes une base scientifique pour étudier la structure et les propriétés des substances organiques. La loi périodique, formulée par D.I. Mendeleev. La théorie de la structure a généralisé toutes les vues scientifiques qui prévalaient en chimie à cette époque. Les scientifiques ont pu expliquer le comportement des substances organiques au cours réactions chimiques. Basé sur la théorie de A.M. Butlerov a prédit l'existence d'isomères de certaines substances, qui ont ensuite été obtenues. Tout comme la loi périodique, la théorie de la structure chimique a reçu son la poursuite du développement après la formation de la théorie de la structure de l'atome, de la liaison chimique et de la stéréochimie.

Les principales dispositions de la théorie de la structure chimique de A.M. Butlerov

1. Les atomes dans les molécules sont connectés les uns aux autres dans un certain ordre en fonction de leurs valences. La séquence de liaisons interatomiques dans une molécule est appelée sa structure chimique et est reflétée par une formule structurelle (formule structurelle).

2. La structure chimique peut être établie par des méthodes chimiques. (Actuellement, des méthodes physiques modernes sont également utilisées).

3. Les propriétés des substances dépendent de leur structure chimique.

4. Par les propriétés d'une substance donnée, vous pouvez déterminer la structure de sa molécule, et par la structure de la molécule, vous pouvez prédire les propriétés.

5. Les atomes et les groupes d'atomes d'une molécule s'influencent mutuellement.

La théorie de Butlerov était le fondement scientifique de la chimie organique et a contribué à son développement rapide. Sur la base des dispositions de la théorie, A.M. Butlerov a expliqué le phénomène d'isomérie, prédit l'existence de divers isomères et en a obtenu certains pour la première fois.

Le développement de la théorie de la structure a été facilité par les travaux de Kekule, Kolbe, Cooper et van't Hoff. Cependant, leurs positions théoriques ne portaient pas général et a servi principalement aux fins d'expliquer le matériel expérimental.

2. Formules structurées

La formule de structure (formule structurelle) décrit l'ordre de connexion des atomes dans une molécule, c'est-à-dire sa structure chimique. Les liaisons chimiques dans la formule structurale sont représentées par des tirets. La liaison entre l'hydrogène et les autres atomes n'est généralement pas indiquée (ces formules sont appelées formules structurelles abrégées).

Par exemple, les formules structurelles complètes (développées) et abrégées du n-butane C4H10 sont :

Un autre exemple est les formules d'isobutane.

Une notation encore plus courte de la formule est souvent utilisée, lorsque non seulement les liaisons avec l'atome d'hydrogène sont représentées, mais également les symboles des atomes de carbone et d'hydrogène. Par exemple, la structure du benzène C6H6 se traduit par les formules :

Formules structurelles diffèrent des formules moléculaires (grossières), qui indiquent uniquement quels éléments et dans quel rapport sont inclus dans la composition de la substance (c'est-à-dire la composition élémentaire qualitative et quantitative), mais ne reflètent pas l'ordre des atomes de liaison.

Par exemple, le n-butane et l'isobutane ont un formule moléculaire C4H10, mais une séquence de liaisons différente.

Ainsi, la différence de substances est due non seulement à une composition élémentaire qualitative et quantitative différente, mais également à des structures chimiques différentes, qui ne peuvent être reflétées que dans les formules structurelles.

3. Le concept d'isomérie

Même avant la création de la théorie de la structure, des substances de la même composition élémentaire, mais avec des propriétés différentes, étaient connues. Ces substances étaient appelées isomères, et ce phénomène lui-même était appelé isomérie.

Au cœur de l'isomérie, comme le montre A.M. Butlerov, réside la différence dans la structure des molécules constituées du même ensemble d'atomes. Ainsi,

l'isomérie est le phénomène de l'existence de composés qui ont la même composition qualitative et quantitative, mais une structure différente et, par conséquent, des propriétés différentes.

Par exemple, lorsqu'une molécule contient 4 atomes de carbone et 10 atomes d'hydrogène, l'existence de 2 composés isomères est possible :

Selon la nature des différences dans la structure des isomères, on distingue l'isomérie structurelle et spatiale.

4. Isomères structuraux

Isomères structuraux - composés de la même composition qualitative et quantitative, différant par l'ordre des atomes de liaison, c'est-à-dire par la structure chimique.

Par exemple, la composition de C5H12 correspond à 3 isomères structuraux :

Un autre exemple:

5. Stéréoisomères

Les isomères spatiaux (stéréoisomères) de même composition et de même structure chimique diffèrent par la disposition spatiale des atomes dans la molécule.

Les isomères spatiaux sont les isomères optiques et cis-trans (billes couleur différente représentent différents atomes ou groupes atomiques) :

Les molécules de ces isomères sont spatialement incompatibles.

la stéréoisomérie joue rôle important chimie inorganique. Ces questions seront examinées plus en détail lors de l'étude des composés de classes individuelles.

6. Représentations électroniques en chimie organique

L'application de la théorie électronique de la structure atomique et des liaisons chimiques en chimie organique a été l'une des jalons développement de la théorie de la structure des composés organiques. Le concept de structure chimique en tant que séquence de liaisons entre atomes (A.M. Butlerov) a été complété par la théorie électronique avec des idées sur la structure électronique et spatiale et leur influence sur les propriétés des composés organiques. Ce sont ces représentations qui permettent de comprendre les modalités de transfert de l'influence mutuelle des atomes dans les molécules (effets électroniques et spatiaux) et le comportement des molécules dans les réactions chimiques.

Selon les idées modernes, les propriétés des composés organiques sont déterminées par :

la nature et la structure électronique des atomes ;

le type d'orbitales atomiques et la nature de leur interaction ;

type de liaisons chimiques;

structure chimique, électronique et spatiale des molécules.

7. Propriétés des électrons

L'électron a une double nature. Dans différentes expériences, il peut présenter les propriétés des particules et des ondes. Le mouvement d'un électron obéit aux lois de la mécanique quantique. La connexion entre les propriétés ondulatoires et corpusculaires d'un électron reflète la relation de Broglie.

L'énergie et les coordonnées de l'électron, ainsi que d'autres particules élémentaires, ne peuvent pas être mesurés simultanément avec la même précision (principe d'incertitude de Heisenberg). Par conséquent, le mouvement d'un électron dans un atome ou une molécule ne peut pas être décrit à l'aide d'une trajectoire. Un électron peut se trouver à n'importe quel point de l'espace, mais avec des probabilités différentes.

La partie de l'espace dans laquelle la probabilité de trouver un électron est élevée est appelée orbitale ou nuage d'électrons.

Par exemple:

8. Orbitales atomiques

Orbitale atomique (AO) - la région du séjour le plus probable d'un électron (nuage d'électrons) dans champ électrique le noyau d'un atome.

La position d'un élément dans le système périodique détermine le type d'orbitales de ses atomes (s-, p-, d-, f-AO, etc.), qui diffèrent par leur énergie, leur forme, leur taille et leur orientation spatiale.

Les éléments de la 1ère période (H, He) sont caractérisés par un AO - 1s.

Dans les éléments de la 2ème période, les électrons occupent cinq AO à deux niveaux d'énergie : le premier niveau est 1s ; deuxième niveau - 2s, 2px, 2py, 2pz. (les chiffres représentent le nombre niveau d'énergie, lettres - la forme de l'orbite).

L'état d'un électron dans un atome est complètement décrit par des nombres quantiques.

Chimie et pharmacologie

La structure chimique d'une substance en tant qu'ordre de connexion des atomes dans les molécules. Influence mutuelle des atomes et des groupes atomiques dans une molécule. Dans ce cas, la tétravalence des atomes de carbone et la monovalence des atomes d'hydrogène sont strictement observées. Les propriétés des substances dépendent non seulement de la composition qualitative et quantitative, mais aussi de l'ordre de connexion des atomes dans une molécule, le phénomène d'isomérie.

§1.3. Les principales dispositions de la théorie de la structure chimique des composés organiques A.M. Butlerova. La structure chimique d'une substance en tant qu'ordre de connexion des atomes dans les molécules. La dépendance des propriétés des substances sur la structure chimique des molécules. Influence mutuelle des atomes et des groupes atomiques dans une molécule.
Dans les années soixante du siècle dernier, la chimie organique avait accumulé une énorme quantité de données factuelles qui nécessitaient des explications. Dans le contexte de l'accumulation continue de faits expérimentaux, l'insuffisance des concepts théoriques de la chimie organique était particulièrement aiguë. La théorie était en retard sur la pratique et l'expérimentation. Ce retard se reflétait douloureusement au cours des recherches expérimentales dans les laboratoires ; les chimistes ont mené leurs recherches en grande partie au hasard, à l'aveugle, souvent sans comprendre la nature des substances qu'ils synthétisent et l'essence des réactions qui ont conduit à leur formation. Chimie organique, par expression appropriée Wöhler, ressemblait à une forêt dense pleine de choses merveilleuses, un immense fourré sans issue, sans fin. "La chimie organique est comme une forêt dense dans laquelle il est facile d'entrer mais impossible d'en sortir." Donc, apparemment, il était destiné que ce soit Kazan qui ait donné au monde une boussole, avec laquelle il n'est pas effrayant d'entrer dans la «forêt dense de la chimie organique». Et cette boussole, qui est encore utilisée aujourd'hui, la théorie de la structure chimique de Butlerov. Des années 60 de l'avant-dernier siècle à nos jours, tout manuel de chimie organique dans le monde commence par les postulats de la théorie du grand chimiste russe Alexander Mikhailovich Butlerov.
Les principales dispositions de la théorie de la structure chimique SUIS. Butlerov
1ère position
Les atomes dans les molécules sont connectés les uns aux autres dans une certaine séquence en fonction de leurs valences.. La séquence de liaisons interatomiques dans une molécule est appelée sa structure chimique et est reflétée par une formule structurelle (formule structurelle).

Cette disposition s'applique à la structure des molécules de toutes les substances. Dans les molécules d'hydrocarbures saturés, les atomes de carbone, se connectant les uns aux autres, forment des chaînes. Dans ce cas, la tétravalence des atomes de carbone et la monovalence des atomes d'hydrogène sont strictement respectées.

2e poste. Les propriétés des substances dépendent non seulement de la composition qualitative et quantitative, mais également de l'ordre de connexion des atomes dans une molécule(phénomène d'isomérie).
En étudiant la structure des molécules d'hydrocarbures, A. M. Butlerov est arrivé à la conclusion que ces substances, à commencer par le butane (C
4 N 10 ), disponible ordre différent composés d'atomes avec la même composition de molécules Ainsi, dans le butane, un double arrangement d'atomes de carbone est possible: sous la forme d'une chaîne droite (non ramifiée) et ramifiée.

Ces substances ont la même formule moléculaire, mais des formules structurales différentes et des propriétés différentes (point d'ébullition). Par conséquent, ce différentes substances. Ces substances sont appelées isomères.

Et le phénomène dans lequel il peut y avoir plusieurs substances qui ont la même composition et le même poids moléculaire, mais diffèrent dans la structure des molécules et les propriétés, s'appelle le phénomène isomérie. De plus, avec une augmentation du nombre d'atomes de carbone dans les molécules d'hydrocarbures, le nombre d'isomères augmente. Par exemple, il existe 75 isomères (substances diverses) qui correspondent à la formule C 10 N 22 , et 1858 isomères de formule C 14H30.

Pour la composition C 5 H 12 les isomères suivants peuvent exister (il y en a trois) -

3e rang. Par les propriétés d'une substance donnée, on peut déterminer la structure de sa molécule, et par la structure, on peut prédire les propriétés.Preuve de cette disposition Cette disposition peut être prouvée en utilisant l'exemple de la chimie inorganique.
Exemple. Si cette substance change la couleur du tournesol violet en couleur rose, interagit avec les métaux résistant à l'hydrogène, avec oxydes basiques, bases, alors on peut supposer que cette substance appartient à la classe des acides, c'est-à-dire Il contient des atomes d'hydrogène et un résidu acide. Et, inversement, si une substance donnée appartient à la classe des acides, alors elle présente les propriétés ci-dessus. Par exemple : N
2 S O 4 - acide sulfurique

4ème place. Les atomes et les groupes d'atomes dans les molécules des substances s'influencent mutuellement.
Preuve de cette position

Cette position peut être prouvée à l'aide de l'exemple de la chimie inorganique.Pour cela, il est nécessaire de comparer les propriétés des solutions aqueuses NH3, HC1, H2 O (action du voyant). Dans les trois cas, les substances contiennent des atomes d'hydrogène, mais elles sont connectées à des atomes différents, qui ont un effet différent sur les atomes d'hydrogène, de sorte que les propriétés des substances sont différentes.
La théorie de Butlerov était le fondement scientifique de la chimie organique et a contribué à son développement rapide. Sur la base des dispositions de la théorie, A.M. Butlerov a expliqué le phénomène d'isomérie, prédit l'existence de divers isomères et en a obtenu certains pour la première fois.
À l'automne 1850, Butlerov réussit les examens du diplôme de maîtrise en chimie et commença immédiatement sa thèse de doctorat "Sur huiles essentielles», qu'il a défendu en début d'année prochaine.

Le 17 février 1858, Butlerov fait un rapport à la Société chimique de Paris, où il expose pour la première fois ses idées théoriques sur la structure de la matière. Son rapport suscite un intérêt général et un débat animé : « La capacité des atomes à se combiner les uns avec les autres est différente . Le carbone est particulièrement intéressant à cet égard, qui, selon August Kekule, est tétravalent, a déclaré Butlerov dans son rapport. Si nous imaginons la valence sous la forme de tentacules avec lesquels les atomes se lient, on ne peut manquer de remarquer que le mode de communication se reflète dans les propriétés des connexions correspondantes."

Personne n'a encore exprimé de telles pensées. Le moment est peut-être venu, poursuivit Butlerov, où nos recherches devraient devenir la base d'une nouvelle théorie de la structure chimique des substances. Cette théorie se distinguera par la justesse des lois mathématiques et permettra de prévoir les propriétés des composés organiques.

Quelques années plus tard, lors d'un deuxième voyage à l'étranger, Butlerov présenta la théorie qu'il avait créée pour discussion et fit une déclaration au 36e Congrès des naturalistes et médecins allemands à Spire. La convention eut lieu en septembre 1861. Il a fait une présentation devant la section chimique. Le sujet avait un nom plus que modeste - «Quelque chose à propos de la structure chimique des corps». Dans le rapport, Butlerov exprime les principales dispositions de sa théorie de la structure des composés organiques.
Actes d'A.M. Butlerov

Bureau d'A.M. Butlerov

La théorie de la structure chimique a permis d'expliquer nombre des faits accumulés en chimie organique au début de la seconde moitié du XIXe siècle, et a prouvé qu'à l'aide de méthodes chimiques(synthèse, décomposition et autres réactions) il est possible d'établir l'ordre de connexion des atomes dans les molécules (ceci a prouvé la possibilité de connaître la structure de la matière);

Elle a introduit quelque chose de nouveau dans la théorie atomique et moléculaire (l'ordre d'arrangement des atomes dans les molécules, l'influence mutuelle des atomes, la dépendance des propriétés sur la structure des molécules d'une substance). La théorie considérait les molécules de matière comme un système ordonné doté de la dynamique des atomes en interaction. À cet égard, la théorie atomique et moléculaire a reçu son développement ultérieur, qui avait grande importance pour la science de la chimie;

Il a permis de prévoir les propriétés des composés organiques en fonction de la structure, de synthétiser de nouvelles substances, en respectant le plan;

Permis d'expliquer la variété des composés organiques;

Il a donné une impulsion puissante à la synthèse des composés organiques, au développement de l'industrie de la synthèse organique (synthèse des alcools, des éthers, des colorants, des substances médicinales, etc.).

Après avoir développé la théorie et confirmé son exactitude par la synthèse de nouveaux composés, A.M. Butlerov ne considérait pas la théorie comme absolue et immuable. Il a fait valoir qu'il devrait se développer et a prévu que ce développement passerait par la résolution des contradictions entre les connaissances théoriques et les nouveaux faits émergents.

La théorie de la structure chimique, comme A.M. Butlerov, n'est pas resté inchangé. Son développement ultérieur s'est déroulé principalement dans deux directions interdépendantes.

Le premier d'entre eux a été prédit par A.M. Butlerov lui-même

Il pensait que la science du futur serait en mesure d'établir non seulement l'ordre de connexion des atomes dans une molécule, mais également leur disposition spatiale. La doctrine de la structure spatiale des molécules, appelée stéréochimie (grec "stereos" - spatial), est entrée dans la science dans les années 80 du siècle dernier. Il a permis d'expliquer et de prédire de nouveaux faits qui ne rentraient pas dans le cadre des concepts théoriques antérieurs.
La deuxième direction est liée à l'application en chimie organique de la doctrine de la structure électronique des atomes, développée en physique du XXe siècle. Cette doctrine a permis de comprendre la nature de la liaison chimique des atomes, de découvrir l'essence de leur influence mutuelle, d'expliquer la raison de la manifestation de certaines propriétés chimiques par une substance.

Formules structurelles développées et courtes

Raisons de la diversité des composés organiques

Les atomes de carbone forment des liaisons simples (simples), doubles et triples :

Il existe des séries homologues :

Isomères :


PAGE \* FORMAT DE FUSION 1


Ainsi que d'autres travaux qui pourraient vous intéresser

5908. RÉGULATION DU SYSTÈME DE CIRCULATION 33.67Ko
En fonction du taux de développement des processus adaptatifs, tous les mécanismes de régulation hémodynamique sont divisés en 3 groupes: à court terme (nerveux et humoral); intermédiaire dans le temps; longue durée d'action...
5909. Soins de l'Église orthodoxe russe pour les personnes âgées 160.47KB
La pertinence du problème à l'étude réside dans l'absence d'une approche systématique, ainsi que dans la question peu développée de la prise en charge des Russes église orthodoxe sur les personnes âgées. Le terme soins n'a pas été choisi par hasard, il regroupe toute une gamme de...
5910. Sécurité de la vie. Cours de conférences 277 Ko
Modifier le module 1. Base méthodologique pour la sécurité de la vie 1.1. Comprendre l'essence de la sécurité des personnes 1.2. Comprendre la nécessité 1.3. Classification de l'insécurité Comprendre l'essence de la sécurité de la vie Permettez-moi de regarder la sécurité de la vie...
5911. Principes fondamentaux de la pédagogie de l'école Vishchoi. Conférences 1,06 Mo
Sujet, tâches, principales catégories et méthodes de pédagogie de votre école. Fondements de la didactique du lycée. Le principe de cette méthode de départ à l'hypothèque initiale la plus élevée. Former l'organisation de l'éducation à votre école.
5912. Fondamentaux de la muséologie. Cours de conférences 335 Ko
Conférence 1 L'essence et la signification du musée et du travail muséal Le concept de muséologie en tant que science Le musée en tant que phénomène socioculturel Le musée en tant qu'institution culturelle Classification des musées Le concept de muséologie en tant que science La science du travail muséal ...
5913. Technologies de l'activité virobnique. Notes de lecture 3,02 Mo
Concevoir comme un entrepôt de production moderne et de la vie d'une personne Les principaux signes d'activité du projet. Voir les projets. Notions de base : projet, conception...
5914. Fondamentaux de la thermodynamique. Cours de conférences 3,72 Mo
La compréhension principale des lois de la thermodynamique L'ingénierie thermique est une science qui développe le processus d'obtention de chaleur de différentes manières, ainsi que les machines et équipements utilisés à ces fins. Thermodynamique technique - vi...
5915. Sécurité de la vie et protection du travail. Conférences 497.94KB
Sujet - Protection juridique et organisationnelle du travail par embuscade Cadre législatif et réglementaire de l'Ukraine pour la protection alimentaire du travail. Les grands principes de la politique souveraine de l'Ukraine à la galerie de la protection du travail. Actes juridiques normatifs de l'Ukraine sur la protection du travail. Social...
5916. Économie nationale. Cours de conférences 586.5Ko
Économie nationale: globale et spéciale Économie nationale en tant que système social et économique du pays. Les principaux objectifs de l'économie nationale. Facteurs du fonctionnement de l'économie nationale. L'économie nationale comme social...

Conférence 15

Théorie de la structure des substances organiques. Principales classes de composés organiques.

Chimie organique - la science qui étudie la matière organique. Sinon, il peut être défini comme chimie des composés carbonés. Ce dernier occupe une place particulière dans le système périodique de D.I. Mendeleev en termes de variété de composés, dont environ 15 millions sont connus, tandis que le nombre de composés inorganiques est de cinq cent mille. Les substances organiques sont connues depuis longtemps de l'humanité comme le sucre, les graisses végétales et animales, les colorants, les parfums et les substances médicinales. Peu à peu, les gens ont appris à transformer ces substances pour obtenir une variété de produits organiques précieux : vin, vinaigre, savon, etc. Les progrès de la chimie organique reposent sur les réalisations dans le domaine de la chimie des protéines, acides nucléiques, vitamines, etc. La chimie organique est d'une grande importance pour le développement de la médecine, car la grande majorité des médicaments sont des composés organiques non seulement d'origine naturelle, mais également obtenus principalement par synthèse. Valeur exceptionnelle erré macromoléculaire composés organiques (résines synthétiques, plastiques, fibres, caoutchoucs synthétiques, colorants, herbicides, insecticides, fongicides, défoliants…). L'importance de la chimie organique pour la production de produits alimentaires et industriels est énorme.

La chimie organique moderne a profondément pénétré procédés chimiques fuite pendant le stockage et le traitement produits alimentaires: processus de séchage, rancissement et saponification des huiles, fermentation, cuisson, fermentation, obtention de boissons, dans la production de produits laitiers, etc. Grand rôle a également joué la découverte et l'étude des enzymes, des parfums et des cosmétiques.

L'une des raisons de la grande variété de composés organiques est la particularité de leur structure, qui se manifeste par la formation de liaisons covalentes et de chaînes par des atomes de carbone, de type et de longueur différents. Le nombre d'atomes de carbone liés en eux peut atteindre des dizaines de milliers et la configuration des chaînes carbonées peut être linéaire ou cyclique. En plus des atomes de carbone, la chaîne peut comprendre de l'oxygène, de l'azote, du soufre, du phosphore, de l'arsenic, du silicium, de l'étain, du plomb, du titane, du fer, etc.

La manifestation de ces propriétés par le carbone est associée à plusieurs raisons. Il a été confirmé que les énergies des liaisons C – C et C – O sont comparables. Le carbone a la capacité de former trois types d'hybridation d'orbitales : quatre sp 3 - orbitales hybrides, leur orientation dans l'espace est tétraédrique et correspond à simple des liaisons covalentes; trois sp 2 hybrides - orbitales situées dans le même plan, en combinaison avec une forme orbitale non hybride doubles multiples connexions (─С = С─); également à l'aide de sp - des orbitales hybrides d'orientation linéaire et des orbitales non hybrides entre les atomes de carbone apparaissent multiples triples liaisons (─ C ≡ C ─) En même temps, ces types de liaisons forment des atomes de carbone non seulement entre eux, mais aussi avec d'autres éléments. Ainsi, théorie moderne La structure de la matière explique non seulement un nombre important de composés organiques, mais aussi l'influence de leur structure chimique sur les propriétés.



Il confirme également pleinement les fondamentaux théories de la structure chimique, développé par le grand scientifique russe A.M. Butlerov. Dispositions principales de l'ITS :

1) dans les molécules organiques, les atomes sont reliés les uns aux autres dans un certain ordre selon leur valence, qui détermine la structure des molécules ;

2) les propriétés des composés organiques dépendent de la nature et du nombre de leurs atomes constitutifs, ainsi que de la structure chimique des molécules ;

3) chacun formule chimique réponses certain nombre structures possibles d'isomères;

4) chaque composé organique a une formule et possède certaines propriétés ;

5) dans les molécules, il y a une influence mutuelle des atomes les uns sur les autres.

Classes de composés organiques

Selon la théorie, les composés organiques sont divisés en deux séries - les composés acycliques et cycliques.

1. Composés acycliques.(alcanes, alcènes) contiennent une chaîne carbonée ouverte et ouverte - droite ou ramifiée :

N N N N N N

│ │ │ │ │ │ │

N─ S─S─S─S─ N N─S─S─S─N

│ │ │ │ │ │ │

N N N N N │ N

Normal butane isobutane (méthyl propane)

2. a) Composés alicycliques- composés qui ont des chaînes carbonées fermées (cycliques) dans les molécules :

cyclobutane cyclohexane

b) Composés aromatiques, dans les molécules desquelles se trouve un squelette benzénique - un cycle à six chaînons avec des liaisons simples et doubles alternées (arènes):

c) Composés hétérocycliques- les composés cycliques contenant, outre les atomes de carbone, de l'azote, du soufre, de l'oxygène, du phosphore et quelques oligo-éléments, appelés hétéroatomes.

furanne pyrrole pyridine

Dans chaque rangée, les substances organiques sont divisées en classes - hydrocarbures, alcools, aldéhydes, cétones, acides, esters, en fonction de la nature des groupes fonctionnels de leurs molécules.

Il existe également une classification selon le degré de saturation et les groupes fonctionnels. Selon le degré de saturation, ils distinguent :

1. Limite saturée Il n'y a que des liaisons simples dans le squelette carboné.

─С─С─С─

2. Insaturé insaturé– il y a plusieurs liaisons (=, ≡) dans le squelette carboné.

─С=С─ ─С≡С─

3. aromatique– cycles illimités avec conjugaison en anneau de (4n + 2) électrons π.

Par groupes fonctionnels

1. Alcools R-CH 2 OH

2. Phénols

3. Aldéhydes R─COH Cétones R─C─R

4. acides carboxyliques R─COOH O

5. Esters R─COOR 1