acides carboxyliques
Les acides carboxyliques sont des dérivés d'hydrocarbures contenant un ou plusieurs groupes carboxyle.
Le nombre de groupes carboxyle caractérise la basicité de l'acide.
En fonction du nombre de groupes carboxyle, les acides carboxyliques sont divisés en acides carboxyliques monobasiques (contenant un groupe carboxyle), dibasiques (contenant deux groupes carboxyle) et acides polybasiques.
Selon le type de radical associé au groupe carboxyle, les acides carboxyliques sont divisés en saturés, insaturés et aromatiques. Les acides limitants et insaturés sont regroupés sous le nom général d'acides aliphatiques ou gras.
Acides carboxyliques monobasiques
1.1 Séries homologues et nomenclature
La série homologue d'acides carboxyliques saturés monobasiques (parfois appelés acides gras) commence par l'acide formique
Formule de série homologue
La nomenclature IUPAC permet de conserver de nombreux acides par leurs noms triviaux, qui indiquent généralement la source naturelle à partir de laquelle tel ou tel acide a été isolé, par exemple, formique, acétique, butyrique, valérique, etc.
Pour plus cas difficiles les noms des acides sont dérivés du nom des hydrocarbures avec le même nombre d'atomes de carbone que dans la molécule d'acide, avec l'ajout de la terminaison -ovaya et des mots acide. L'acide formique H-COOH est appelé acide méthanoïque, acide acétique CH 3 -COOH - acide éthanoïque, etc.
Ainsi, les acides sont considérés comme des dérivés d'hydrocarbures dont une liaison est convertie en carboxyle :
Lors de la dénomination des acides à chaîne ramifiée selon la nomenclature rationnelle, ils sont considérés comme des dérivés de l'acide acétique, dans la molécule desquels les atomes d'hydrogène sont remplacés par des radicaux, par exemple l'acide triméthylacétique (CH 3) 3 C - COOH.
1.2 Propriétés physiques des acides carboxyliques
Ce n'est qu'à partir de positions purement formelles que le groupe carboxyle peut être considéré comme une combinaison de fonctions carbonyle et hydroxyle. En fait, leur influence mutuelle les uns sur les autres est telle qu'elle change complètement leurs propriétés.
La polarisation de la double liaison C=0, courante pour le carbonyle, augmente fortement en raison de la contraction supplémentaire d'une paire d'électrons libres de l'atome d'oxygène voisin du groupe hydroxyle :
Cela se traduit par une réduction significative Connexions O-N en hydroxyle et la facilité d'en séparer un atome d'hydrogène sous la forme d'un proton (H +). L'apparition d'une densité électronique réduite (δ+) sur l'atome de carbone central du carboxyle conduit également à la contraction des électrons σ du voisin Connexions CC au groupe carboxyle et l'apparition (comme dans les aldéhydes et les cétones) d'une densité électronique réduite (δ +) sur l'atome de carbone α de l'acide.
Tous les acides carboxyliques sont acides (détectés par des indicateurs) et forment des sels avec les hydroxydes, oxydes et carbonates de métaux et avec les métaux actifs :
Les acides carboxyliques dans la plupart des cas ne sont dissociés en solution aqueuse que dans une faible mesure et sont des acides faibles, nettement inférieurs à des acides tels que chlorhydrique, nitrique et sulfurique. Ainsi, lors de la dissolution d'une mole dans 16 litres d'eau, le degré de dissociation de l'acide formique est de 0,06, l'acide acétique - 0,0167, tandis que l'acide chlorhydrique est presque complètement dissocié avec cette dilution.
Pour la plupart des acides carboxyliques monobasiques RK UN \u003d 4,8, seul l'acide formique a une valeur de pKa inférieure (environ 3,7), ce qui s'explique par l'absence de l'effet donneur d'électrons des groupes alkyles.
Dans les acides minéraux anhydres, les acides carboxyliques sont protonés à l'oxygène pour former des carbocations :
Le déplacement de la densité électronique dans la molécule d'acide carboxylique non dissocié, qui a été mentionné ci-dessus, abaisse la densité électronique sur l'atome d'oxygène hydroxyle et l'augmente sur celui du carbonyle. Ce décalage est encore augmenté dans l'anion de l'acide:
Le résultat du déplacement est une égalisation complète des charges dans l'anion, qui existe en fait sous la forme A - la résonance de l'anion carboxylate.
Les quatre premiers représentants de la série des acides carboxyliques sont des liquides mobiles, miscibles à l'eau à tous égards. Les acides, dont la molécule contient de cinq à neuf atomes de carbone (ainsi que l'acide isobutyrique), sont des liquides huileux, leur solubilité dans l'eau est faible.
Les acides supérieurs (à partir de C 10) sont des solides, pratiquement insolubles dans l'eau ; lors de la distillation dans des conditions normales, ils se décomposent.
Les acides formique, acétique et propionique ont une odeur piquante; les membres intermédiaires de la série ont une odeur désagréable, les acides supérieurs n'ont pas d'odeur.
Les propriétés physiques des acides carboxyliques sont affectées par un degré significatif d'association dû à la formation de liaisons hydrogène. Les acides forment de fortes liaisons hydrogène, car les liaisons O-H qu'ils contiennent sont hautement polarisées. De plus, les acides carboxyliques sont capables de former des liaisons hydrogène avec la participation de l'atome d'oxygène du dipôle carbonyle, qui a une électronégativité importante. En effet, à l'état solide et liquide, les acides carboxyliques existent principalement sous forme de dimères cycliques : 
De telles structures dimères persistent dans une certaine mesure même à l'état gazeux et dans des solutions diluées dans des solvants non polaires.
Propriétés chimiques
Trois types de réactions sont caractéristiques des acides : substitution de l'ion hydrogène du groupe carboxyle (formation de sels) ; avec la participation d'un groupe hydroxyle (formation d'esters, d'halogénures d'acides, d'anhydrides d'acides); substitution d'hydrogène dans le radical.
Formation de sel. Les acides carboxyliques forment facilement des sels lorsqu'ils interagissent avec des métaux, leurs oxydes, avec des alcalis ou des bases, sous l'action de l'ammoniac ou des amines :
Les sels d'acides carboxyliques sont largement utilisés dans économie nationale. Ils sont utilisés comme catalyseurs, stabilisants pour les matériaux polymères, dans la fabrication de peintures, etc.
La formation d'esters. Avec les alcools, les acides donnent des esters :
Formation d'halogénures d'acides. Lorsque les halogénures de phosphore ou SOC1 2 agissent sur les acides, on obtient des halogénures d'acides :
Les halogénures d'acide sont des substances hautement réactives qui sont utilisées pour une variété de synthèses.
Formation d'anhydrides d'acide. Si une molécule d'eau est retirée de deux molécules d'acides carboxyliques (en présence de substances éliminant l'eau P 2 O 5, etc.), il se forme de l'anhydride d'acide carboxylique :
Les anhydrides d'acide, comme les halogénures d'acide, sont très réactifs ; ils sont décomposés par divers composés à hydrogène actif, formant des dérivés acides et de l'acide libre :
Halogénation des acides carboxyliques. Les atomes d'hydrogène des radicaux hydrocarbonés dans les acides ont une réactivité similaire aux atomes d'hydrogène dans les alcanes. L'exception concerne les atomes d'hydrogène situés au niveau de l'atome de carbone α (directement lié au carboxyle). Ainsi, sous l'action du chlore et du brome en présence de porteurs halogénés (PC1 3, 1 2, etc.) sur les acides carboxyliques ou sur leurs chlorures d'acides, ce sont les atomes d'hydrogène α qui sont remplacés :
L'action des agents oxydants. Les acides carboxyliques monobasiques, en règle générale, résistent à l'action des agents oxydants. Seuls l'acide formique (en CO 2 et H 2 O) et les acides avec un atome de carbone tertiaire en position α sont facilement oxydés. Lorsque ces derniers sont oxydés, on obtient des α-hydroxyacides :
Dans les organismes animaux, les acides carboxyliques monobasiques sont également capables d'être oxydés et l'atome d'oxygène est toujours dirigé vers la position β. Ainsi, par exemple, dans l'organisme des patients diabétiques, l'acide butyrique passe en acide β-hydroxybutyrique :
Formation de cétone La distillation sèche des sels de calcium et de baryum des acides carboxyliques (à l'exception de l'acide formique) conduit à la formation de cétones. Ainsi, lors de la distillation de l'acétate de calcium obtenu à partir de CaCO 3 et CH 3 COOH, il se forme de la diméthylcétone, lors de la distillation du propionate de calcium - diéthylcétone :
La formation d'amides. Lorsque des sels d'ammonium d'acides sont chauffés, des amides sont obtenus :
La formation d'hydrocarbures. Lorsque les sels de métaux alcalins d'acides carboxyliques sont fusionnés avec des alcalis (pyrolyse), la chaîne carbonée est scindée et décarboxylée, à la suite de quoi l'hydrocarbure correspondant est formé à partir du radical hydrocarbure de l'acide, par exemple :
Représentants clés
Acide formique - liquide incolore à odeur piquante. C'est un agent réducteur puissant et s'oxyde en acide carbonique. Dans la nature, l'acide formique libre se trouve dans les sécrétions des fourmis, dans le jus des orties, dans la sueur des animaux. L'acide formique est utilisé dans la teinture des tissus comme agent réducteur, dans le tannage du cuir, en médecine et dans diverses synthèses organiques.
Acide acétique - liquide incolore à odeur piquante. Solution aqueuse (70 - 80 %) l'acide acétique est appelé essence de vinaigre et une solution aqueuse à 3-5% est appelée vinaigre de table.
L'acide acétique est largement présent dans la nature. On le trouve dans l'urine, la sueur, la bile et la peau des animaux, des plantes. Il se forme lors de la fermentation acétique de liquides contenant de l'alcool (vin, bière, etc.).
Largement utilisé dans l'industrie chimique pour la production d'acétate de soie, de colorants, d'esters, d'acétone, d'anhydride acétique, de sels, etc. Dans l'industrie alimentaire, l'acide acétique est utilisé pour la conservation des aliments, certains esters d'acide acétique sont utilisés dans l'industrie de la confiserie.
Acide butyrique est un liquide avec une odeur désagréable. Trouvé sous forme d'ester dans le beurre de vache. A l'état libre, on le trouve dans l'huile rance.
2. Acides carboxyliques dibasiques
La formule générale de la série homologue d'acides dibasiques saturés 
Les exemples sont :
Les acides dibasiques limitants sont des substances cristallines solides. Comme indiqué pour les acides monobasiques, les acides dibasiques saturés avec un nombre pair d'atomes de carbone fondent à une température plus élevée que les homologues voisins avec un nombre impair d'atomes de carbone. La solubilité dans l'eau des acides avec un nombre impair d'atomes de carbone est beaucoup plus élevée que la solubilité des acides avec un nombre pair d'atomes de carbone, et avec l'augmentation de la longueur de la chaîne, la solubilité des acides dans l'eau diminue.
Les acides dibasiques se dissocient séquentiellement :
Ils sont plus forts que les acides monobasiques correspondants. Le degré de dissociation des acides dibasiques diminue avec l'augmentation de leur poids moléculaire.
La molécule d'acides dibasiques contient deux groupes carboxyle, ils donnent donc deux séries de dérivés, par exemple, des sels moyens et acides, des esters moyens et acides :
Lorsque les acides oxalique et malonique sont chauffés, le CO 2 est facilement séparé :
Les acides dibasiques avec quatre et cinq atomes de carbone dans la molécule, c'est-à-dire les acides succinique et glutarique, lorsqu'ils sont chauffés, séparent les éléments de l'eau et donnent des anhydrides cycliques internes :
3. Acides carboxyliques insaturés
La composition des acides monobasiques insaturés avec une double liaison peut être exprimée par la formule générale C n H 2 n -1 COOH. Comme pour tous les composés bifonctionnels, ils se caractérisent par des réactions à la fois d'acides et d'oléfines. Les acides α.β-insaturés sont un peu plus forts que les acides gras correspondants, car la double liaison située à côté du groupe carboxyle améliore ses propriétés acides.
acide acrylique. L'acide monobasique insaturé le plus simple
Acides oléique, linoléique et linolénique.
L'acide oléique C 17 H 33 COOH sous forme d'ester de glycérol est extrêmement courant dans la nature. Sa structure est exprimée par la formule
L'acide oléique est un liquide huileux incolore, plus léger que l'eau, durcit à froid en cristaux en forme d'aiguilles, fondant à 14°C. Dans l'air, il s'oxyde rapidement et jaunit.
La molécule d'acide oléique est capable de fixer deux atomes d'halogène : 
En présence de catalyseurs, tels que Ni, l'acide oléique ajoute deux atomes d'hydrogène, se transformant en acide stéarique.
L'acide oléique est un isomère cis (tous les acides naturels insaturés de poids moléculaire élevé appartiennent généralement à la série cis).
Les acides linoléique C 17 H 31 COOH et linolénique C 17 H 29 COOH sont encore plus insaturés que l'acide oléique. Sous forme d'esters avec du glycérol - glycérides- elles sont le composant principal des huiles de lin et de chanvre :
La molécule d'acide linoléique possède deux doubles liaisons. Il peut fixer quatre atomes d'hydrogène ou d'halogène. La molécule d'acide linoléique a trois doubles liaisons, elle attache donc six atomes d'hydrogène ou d'halogène. Les deux acides, en ajoutant de l'hydrogène, passent dans l'acide stéarique.
L'acide sorbique
Il possède deux doubles liaisons conjuguées entre elles et au groupe carboxyle, ayant une configuration trans ; est un excellent conservateur pour de nombreux produits alimentaires : légumes en conserve, fromage, margarine, fruits, poisson et produits carnés.
Acides maléique et fumarique. Les acides dibasiques les plus simples contenant une liaison éthylène sont deux isomères structuraux :
De plus, pour le second de ces acides, deux configurations spatiales sont possibles :
L'acide fumarique se trouve dans de nombreuses plantes, en particulier dans les champignons. L'acide maléique ne se trouve pas dans la nature.
Les deux acides sont généralement obtenus en chauffant de l'acide malique (oxysuccinique):
Avec un chauffage lent et soigneux, on obtient principalement de l'acide fumarique; avec un chauffage et une distillation plus intenses de l'acide malique, l'acide maléique est obtenu.
Les acides fumarique et maléique, lorsqu'ils sont réduits, donnent le même acide succinique.
Les composés chimiques, qui sont également constitués du groupe carboxyle COOH, ont reçu le nom d'acides carboxyliques des scientifiques. Il existe de nombreux noms pour ces composés. Ils sont classés selon divers paramètres, tels que le nombre de groupes fonctionnels, la présence d'un cycle aromatique, etc.
La structure des acides carboxyliques
Comme déjà mentionné, pour qu'un acide soit carboxylique, il doit avoir un groupe carboxyle, qui, à son tour, a deux parties fonctionnelles : hydroxyle et carbonyle. Leur interaction est assurée par sa combinaison fonctionnelle d'un atome de carbone avec deux atomes d'oxygène. Les propriétés chimiques des acides carboxyliques dépendent de la structure de ce groupe.
En raison du groupe carboxyle, ces composés organiques peuvent être appelés acides. Leurs propriétés sont dues à la capacité accrue de l'ion hydrogène H + à attirer l'oxygène, polarisant en outre liaison O-H. En raison également de cette propriété, les acides organiques sont capables de se dissocier en solutions aqueuses. La solubilité diminue en proportion inverse de l'augmentation du poids moléculaire de l'acide.
Variétés d'acides carboxyliques
Les chimistes distinguent plusieurs groupes d'acides organiques.
Les acides carboxyliques monobasiques sont constitués d'un squelette carboné et d'un seul groupe carboxyle fonctionnel. Chaque élève connaît les propriétés chimiques des acides carboxyliques. 10 e année programme d'études en chimie comprend l'étude directe des propriétés des acides monobasiques. Les acides dibasiques et polybasiques ont respectivement deux groupes carboxyle ou plus dans leur structure.
Aussi, selon la présence ou l'absence de doubles et triples liaisons dans la molécule, il existe des acides carboxyliques insaturés et saturés. Les propriétés chimiques et leurs différences seront discutées ci-dessous.
Si un acide organique a un atome substitué dans son radical, alors le nom du groupe substituant est inclus dans son nom. Ainsi, si l'atome d'hydrogène est remplacé par un halogène, alors le nom de l'halogène sera présent dans le nom de l'acide. Le nom subira les mêmes modifications s'il y a substitution de groupes aldéhyde, hydroxyle ou amino.
Isomérie des acides carboxyliques organiques
La production de savon est basée sur la réaction de synthèse des esters des acides ci-dessus avec le sel de potassium ou de sodium.
Méthodes d'obtention d'acides carboxyliques
Il existe de nombreuses voies et méthodes pour obtenir des acides avec un groupe COOH, mais les suivantes sont le plus souvent utilisées :
- Isolement des substances naturelles (graisses et autres).
- Oxydation des monoalcools ou des composés à groupement COH (aldéhydes) : ROH (RCOH) [O] R-COOH.
- Hydrolyse des trihaloalcanes en alcali avec production intermédiaire de monoalcool : RCl3 +NaOH=(ROH+3NaCl)=RCOOH+H2O.
- Saponification ou hydrolyse d'esters (esters) d'acides et d'alcools : R-COOR"+NaOH=(R-COONa+R"OH)=R-COOH+NaCl.
- Oxydation des alcanes avec le permanganate (oxydation dure) : R=CH2 [O], (KMnO4) RCOOH.
La valeur des acides carboxyliques pour l'homme et l'industrie
Les propriétés chimiques des acides carboxyliques ont grande importance pour la vie humaine. Ils sont extrêmement nécessaires pour le corps, comme dans en grand nombre contenue dans chaque cellule. Le métabolisme des graisses, des protéines et des glucides passe toujours par une étape au cours de laquelle tel ou tel acide carboxylique est obtenu.
De plus, les acides carboxyliques sont utilisés dans la création de médicaments. Aucune industrie pharmaceutique ne peut exister sans l'application pratique des propriétés des acides organiques.
Les composés à groupe carboxyle jouent également un rôle important dans l'industrie cosmétique. Synthèse de graisse pour la production ultérieure de savon, détergents et les produits chimiques ménagers sont basés sur la réaction d'estérification avec l'acide carboxylique.
Les propriétés chimiques des acides carboxyliques se reflètent dans la vie humaine. Ils sont d'une grande importance pour corps humain, puisqu'ils se trouvent en grande quantité dans chaque cellule. Le métabolisme des graisses, des protéines et des glucides passe toujours par une étape au cours de laquelle tel ou tel acide carboxylique est obtenu.
Sujet:acides carboxyliques
Plan de cours :
- Le concept d'acides carboxyliques.
- Série homologue d'acides carboxyliques.
- Acides carboxyliques monobasiques limitants.
- Isomérie et nomenclature.
- Trouver dans la nature.
- Propriétés physiques et chimiques des acides carboxyliques.
Les acides carboxyliques sont très courants dans la vie quotidienne et dans l'industrie. L'acide acétique est l'un des premiers acides connus de l'homme. Déjà dans l'Antiquité, il était isolé du vinaigre, et ce dernier était obtenu en acidifiant le vin.
Nous avons déjà rencontré des acides carboxyliques dans l'étude des propriétés chimiques des aldéhydes. Les molécules d'acides carboxyliques contiennent un groupement caractéristique d'atomes - un groupe carboxyle.
Les acides carboxyliques sont des substances organiques dont les molécules contiennent un ou plusieurs groupes carboxyle liés à un radical hydrocarboné ou à un atome d'hydrogène.
Les acides carboxyliques sont classés : a) en fonction du nombre de groupes carboxyle dans la molécule en monobasiques, dibasiques et polybasiques ; b) selon la nature du radical en saturé, insaturé et aromatique.
Acides carboxyliques monobasiques limitants. Les acides carboxyliques saturés monobasiques peuvent être définis comme suit :
Les principaux acides carboxyliques limitants comprennent les substances organiques, dans les molécules desquelles il existe un groupe carboxyle associé au radical de l'hydrocarbure limitant ou aux atomes d'hydrogène.
La structure des molécules d'acides carboxyliques peut être établie par les mêmes méthodes que celles envisagées dans l'étude des aldéhydes.
L'atome d'hydrogène dans le groupe hydroxyle des acides carboxyliques est beaucoup plus mobile que dans les molécules d'alcool. Par conséquent, les acides carboxyliques solubles dans l'eau se séparent des ions hydrogène et deviennent rouge tournesol :
RCOOH ↔ RCOOH - +H +
Isomérie et nomenclature. L'isomérie des acides carboxyliques monobasiques saturés est similaire à celle des aldéhydes.
Les noms historiques des acides les plus couramment utilisés (formique, acétique, etc.). Selon la nomenclature internationale, ils sont formés du nom des carbones correspondants avec l'ajout de la terminaison -ova et du mot « acide », par exemple : acide méthanoïque.
Être dans la nature
L'acide formique se trouve dans les fourmis, les orties et les aiguilles d'épinette. La brûlure d'ortie est le résultat de l'action de l'acide formique. L'acide butyrique (butanoïque) se trouve dans l'huile rance et l'acide valérique (pentanoïque) se trouve dans les racines de valériane.
Reçu
En laboratoire, les acides carboxyliques, ainsi que les acides inorganiques, peuvent être obtenus à partir de leurs sels en agissant dessus avec de l'acide sulfurique lorsqu'il est chauffé :
2CH 3 COONa + H 2 SO 4 → Na 2 SO 4 + 2CH 3 COOH
Physiquepropriétés
Les acides carboxyliques inférieurs sont des liquides à odeur piquante, très solubles dans l'eau. Lorsque le poids moléculaire relatif augmente, la solubilité des acides dans l'eau diminue et le point d'ébullition augmente. Les acides supérieurs, à commencer par le pélargonique (ionique) CH 3 - (CH 2) 7 -COOH, sont des solides, inodores, insolubles dans l'eau.
Propriétés chimiques.
Les propriétés générales des acides carboxyliques sont similaires à celles des acides inorganiques.
Les acides carboxyliques ont également des propriétés spécifiques dues à la présence de radicaux dans leurs molécules. Par exemple, l'acide acétique réagit avec le chlore :
Cl2 + CH3COOH → ClCH2COOH + HCl
Acide formique par propriétés chimiques d'autres acides carboxyliques.
1. Parmi les acides monobasiques, le formique est l'acide le plus fort.
2. En raison des caractéristiques structurelles des molécules, l'acide formique, comme les aldéhydes, est facilement oxydé (réaction du miroir d'argent) :
HCOOH + Ag2O → HOCOOH + 2Ag↓
HOCOOH ↔ H 2 O + CO 2
3. Lorsqu'il est chauffé avec de l'acide sulfurique concentré, l'acide formique se sépare de l'eau et du monoxyde de carbone (II) se forme :
HCOOH → H2O + CO
Cette réaction est utilisée pour produire du monoxyde de carbone (II) en laboratoire.
Tout a commencé avec du vinaigre, au moins découverte des acides carboxyliques. Le nom combine des composés organiques contenant le groupe carboxyle COOH.
La disposition des atomes dans cet ordre est importante, car il existe d'autres composés contenant de l'oxygène.
L'acide acétique carboné a été découvert en premier, mais sa structure est restée un mystère pendant de nombreux siècles. La substance était connue comme un produit de l'acidification des vins.
En tant que combinaison de 2 atomes, 4 et 2 oxygène, elle n'a été connue du monde qu'au 18ème siècle.
Après, ouvert toute la ligne carbone. Faisons connaissance avec leur classification, propriétés communes et domaines d'application.
Propriétés des acides carboxyliques
Différent des autres composés organiques en présence de groupes carboxyle, acides carboxyliques classés selon leur nombre.
Il existe des composés simples, doubles et multibases. Acides carboxyliques monobasiques se distingue par une liaison entre un groupe carboxyle et un radical hydrocarboné.
En conséquence, la formule générale des substances du groupe est : - C n H 2 n +1 COOH. Vinaigre - monobasique. Son bilan chimique : - CH 3 COOH. La structure du composé est encore plus simple : - COCOOH.
Il est également appelé le plus simple avec la formule C 2 H 5 COOH. Les composés restants de la série monobasique ont des isomères, c'est-à-dire différentes variantes bâtiments.
Le formique, l'acétique et le propionique n'ont qu'un seul plan structurel.
Si formule d'acide carboxylique avec deux groupes carboxyle, on peut l'appeler un dibasique.
Registre général des substances de la catégorie : - COOH-R-COOH. Comme on peut le voir, les groupes carboxyle sont situés sur les côtés opposés de la molécule linéaire.
Dans les radicaux carboxyle polybasiques, il y en a au moins trois. Deux se tiennent aux bords de la molécule et les autres sont attachés aux atomes de carbone centraux. Tel est, par exemple, le citron. Notation spatiale de sa formule : -
Subdiviser les composés carboxyliques et la nature du radical hydrocarboné. liaisons chimiques entre ses atomes peut être unique.
Dans ce cas, nous avons limitant les acides carboxyliques. La présence de doubles liaisons indique des substances insaturées.
Formule des acides carboxyliques insaturés peut être simultanément un record des plus hauts représentants de la classe.
Les composés supérieurs sont ceux dans lesquels il y a plus de 6 atomes de carbone. En conséquence, de 1 à 5 atomes de carbone est un signe de substances inférieures.
Acides carboxyliques supérieurs- ce sont, par exemple, linolénique, palmitique et arichidonique. La dernière moitié a 21 atomes de carbone, le reste en a 18.
D'origine organique, la plupart des glucides sentent, au moins légèrement. Cependant, il existe un groupe de parfums particulièrement parfumés.
Ils contiennent un noyau de benzène. C'est-à-dire que les groupes sont des dérivés du benzène. Sa formule est : - C 6 H 6 .
La substance a une odeur sucrée. Par conséquent, carboxylique avec un noyau benzénique est appelé aromatique. De plus, une connexion directe entre le noyau et les groupes carboxyle est obligatoire.
Selon l'état physique, les carboxyliques sont à la fois liquides et cristallins. Il s'agit de l'agrégation de substances dans des conditions normales.
Certains des composés sont solubles dans l'eau, l'autre partie n'est miscible qu'avec la matière organique. Les nuances du comportement chimique dépendent du nombre de groupes carboxyle dans les molécules.
Oui, typique réaction d'acide carboxylique catégorie monobasique - coloration du tournesol en couleur.
L'interaction avec les halogènes est également considérée comme un classique, tandis que les composés dicarboxyliques peuvent se former esters d'acides carboxyliques. Ils « naissent » en interaction avec les alcools.
acide carboxyliqueà deux bases contient toujours un groupe méthylène, c'est-à-dire CH 2 divalent.
Sa présence entre les groupes carboxyle augmente l'acidité des atomes d'hydrogène. Par conséquent, la condensation des dérivés est possible. C'est une autre explication de l'apparition des éthers.
Des composés dibasiques se forment également sels d'acides carboxyliques. Ils sont utilisés dans la fabrication de détergents, en particulier de savons.
Cependant, nous parlerons des cas où les acides carboxyliques et leurs composés sont utiles séparément.
Application d'acides carboxyliques
Dans la production de savon, les acides stéarique et palmitique sont particulièrement importants. C'est-à-dire que des connexions plus élevées sont utilisées.
Ils durcissent les briquettes de savon et permettent de mélanger des fractions exfoliantes sans la présence d'acides.
La capacité de rendre les masses homogènes est utile dans la production de médicaments. La plupart des éléments de connexion qu'ils contiennent sont acides carboxyliques.
En conséquence, l'utilisation de réactifs à l'intérieur comme à l'extérieur est sûre. L'essentiel est de connaître la dose maximale.
Le dépassement de la dose, ou de la concentration d'acides, entraîne des conséquences dévastatrices. Brûlures chimiques possibles, empoisonnement.
D'autre part, la causticité des composés fait le jeu des métallurgistes, des fabricants de meubles et des restaurateurs. Ils acides carboxyliques et leurs mélanges aident à polir et à nettoyer les surfaces inégales et rouillées.
dissoudre couche supérieure métal, les réactifs l'améliorent apparence et les caractéristiques de performance.
Acides carboxyliques chimiques peut être purifiée ou technique. Ces derniers conviennent également au travail des métaux.
Mais seuls les composés hautement purifiés sont utilisés comme produits cosmétiques et médicinaux. Ceux-ci sont nécessaires dans Industrie alimentaire.
Environ un tiers des acides carboxyliques sont des additifs officiellement enregistrés connus des gens ordinaires comme des oursins.
Sur les emballages, ils sont marqués de la lettre E et d'un numéro de série à côté. L'acide acétique, par exemple, s'écrit E260.
Les acides carboxyliques peuvent également servir de nourriture pour les plantes, faisant partie des engrais. Dans le même temps, des poisons peuvent être créés pour les insectes et les mauvaises herbes nuisibles.
L'idée est empruntée à la nature. Un certain nombre de plantes produisent elles-mêmes des acides carboxyliques, de sorte qu'il n'y a pas d'autres herbes à proximité qui se disputent le sol et ses ressources. En même temps, les plantes qui produisent du poison en sont elles-mêmes immunisées.
Environ un tiers des composés carboxyliques sont utilisés comme mordants pour les tissus. Le traitement est nécessaire pour que la matière soit uniformément colorée. Dans le même but, des réactifs sont utilisés dans l'industrie du cuir.
Extraction des acides carboxyliques
Les acides carboxyliques étant biogéniques, environ 35 % d'entre eux sont obtenus à partir de produits naturels. Mais la synthèse chimique est plus rentable.
Par conséquent, si possible, passez-y. Ainsi, l'acide hyaluronique, utilisé pour le rajeunissement, a longtemps été extrait des cordons ombilicaux des bébés et des bovins.
Or, le composé est obtenu par voie biochimique en cultivant des bactéries sur un substrat de blé qui produisent en continu de l'acide.
Obtention d'acides carboxyliques de manière purement chimique - c'est l'oxydation des alcools et des aldéhydes.
Sous ce dernier concept sont des alcools dépourvus d'hydrogène. La réaction se déroule comme suit : - CH 3 - CH 2 OH → CH 3 - SON → CH 3 - COOH.
Un certain nombre d'acides carboxyliques sont obtenus par hydrolyse d'esters. Recevant de l'eau dans leur composition, elles se transforment en héroïnes.
Ils peuvent également être formés à partir de dérivés monohalogénés. Les acides d'eux sont obtenus par l'action du cyanure. Le produit intermédiaire de la réaction doit être décomposé avec de l'eau.
Le coût des produits finaux dépend en grande partie du schéma de production, du nombre de ses étapes, des consommables. Découvrons quel est le prix des acides carboxyliques sous leur forme pure.
Prix des acides carboxyliques
La plupart des acides carboxyliques sont vendus en vrac. Emballé, généralement 25-35 kilogrammes. Les liquides sont versés dans des bidons.
Les poudres sont versées dans des sacs en plastique et l'acide stéarique, en général, est emballé. Le prix est généralement fixé au kilo.
Oui, 1000 grammes. acide citrique coûte environ 80 roubles. La même quantité est prise pour le formique et l'oxalique.
Le coût de l'huile oléique est d'environ 130 roubles par kilogramme. L'acide salicylique est déjà estimé à 300. L'acide stéarique est 50 à 70 roubles moins cher.
Un certain nombre d'acides carboxyliques sont évalués en dollars, car les principaux approvisionnements proviennent des États-Unis et des pays de l'UE.
De là vient, par exemple, l'acide hyaluronique. Pour un kilogramme, ils ne donnent pas quelques centaines de roubles, mais plusieurs centaines de dollars.
Le produit domestique est présent, mais il ne fait pas confiance, tout d'abord, aux clientes de la beauté.
Ils savent que le rajeunissement à l'acide hyaluronique est une invention des américains, pratiquée par eux depuis un demi-siècle.
En conséquence, il existe une grande pratique dans la production d'un médicament qui doit être de haute qualité, car il pénètre dans la peau et le corps.
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Une variété d'acides carboxyliques sont très répandus dans la nature.
Acides carboxyliques limitants monobasiques
L'acide formique se trouve dans les sécrétions de fourmis, d'orties, de venin d'abeille, d'aiguilles de pin, l'acide acétique est un produit de la fermentation de l'acide acétique. L'acide butyrique se forme lorsque le rancissement beurre. L'acide valérique se trouve dans la racine de valériane. Les acides caproïque, caprylique et caprique tirent leur nom du fait qu'ils sont contenus dans le lait de chèvre (en latin câpre - chèvre). L'acide énanthique tire son nom du grec oine, vin, et anthos, fleur. L'acide pélargonique se trouve dans l'huile volatile de rosea pelargonium et d'autres plantes de la famille des géraniums. L'acide laurique (également laurique) se trouve en grande quantité dans l'huile de laurier. L'acide myristique prédomine dans l'huile de plantes de la famille myristique, par exemple dans les graines odorantes du muscadier - la noix de muscade. L'acide palmitique est le plus facile à isoler de huile de palme pressé à partir de noix de coco (coprah). Stear en grec signifie graisse, saindoux - d'où le nom d'acide stéarique. Avec le palmitique, c'est l'un des acides gras les plus importants et forme la majeure partie de la plupart des graisses végétales et animales. A partir d'un mélange de ces acides (stéarine), on fabriquait auparavant des bougies. L'acide arachidique se trouve dans l'huile d'arachide. L'acide béhénique se trouve dans l'huile béhénique, qui est extraite de grosses graines ressemblant à des noix d'une plante de la famille du moringa commune en Indonésie. L'acide lignocérique presque pur (latin lignum - bois, bois et cera - cire) est extrait de la résine de hêtre. Auparavant, cet acide était également appelé acide carnaubique, car il est assez abondant dans la cire de carnauba, qui est enduite sur les feuilles du palmier à cire brésilien. Les acides avec des molécules plus longues se trouvent principalement déjà dans les cires, par exemple, cérotinique, montanoïque (dans la cire de montagne (cire de montan), de lat. Montana - lieux montagneux, régions montagneuses), la mélisse (dans la cire d'abeille, la mélisse en grec - abeille), lacerine. L'acide phthionique ramifié (3,13,19-triméthyltricosanoïque) (du grec phthisis - consommation) est contenu, comme l'acide tuberculostéarique (c'est un isomère lévogyre du 10-méthyloctadécanoïque, ou 10-méthylstéarique), dans la coquille du bacille de la tuberculose .
Acides dibasiques saturés
L'oseille, et en plus de cela, la rhubarbe contient de l'acide oxalique. Cet acide dibasique le plus simple est un produit de dégradation de certains acides aminés, tels que la glycine. En cas de troubles métaboliques (par exemple, avec un manque de vitamine B 6), son sel de calcium peu soluble est libéré dans le corps humain. acide succinique a été synthétisé par l'alchimiste Agricola lors du perçage de l'ambre. L'acide malonique tire son nom du latin. malum - pomme. L'acide fumarique (du latin fumus - fumée) a été trouvé dans la plante Fumaria officinalis (fumées), qui dans les temps anciens était brûlée pour éloigner les mauvais esprits avec de la fumée. L'acide glutarique (dérivé de l'acide glutamique) tire son nom du lat. le gluten est une colle telle qu'elle a été trouvée dans le gluten de blé. L'acide brassilique (HOOC–(CH 2) 11 –COOH) a été trouvé dans l'huile de plantes de la famille des Brassica (crucifères), thapsia (HOOC–(CH 2) 14 –COOH) - de la plante thapsia de l'île grecque de Tapsos, qui était utilisé dans l'Antiquité comme médicament japonais (HOOS - (CH 2) 19 -COOH) - isolé du jus séché de certains acacias et palmiers poussant en Asie du Sud-Est.
Acides carboxyliques insaturés
Le plus simple d'entre eux, l'acrylique, a une odeur piquante (en latin acris - piquant, caustique), obtenue par déshydratation de la glycérine (lorsque les graisses brûlent). Le nom d'acide crotonique vient de la plante Croton tiglium dont l'huile a été isolée. L'acide angélique a été isolé de l'huile angélique obtenue à partir de la racine d'angélique (angélique) de la plante Angelica officinalis - angélique, alias angélique. Et tiglinic - de la même huile de Croton tiglium que l'acide crotonique, nommé uniquement d'après la deuxième partie de ce terme botanique. L'acide sorbique a été obtenu à partir de baies de sorbier (en latin - sorbus). L'acide érucique a été isolé de l'huile de la plante Eruca - la même famille Brassica que le chou, et en plus de l'huile du navet (Brassica napus), par chauffage prolongé avec acide sulfureux L'acide érucique s'isomérise en acide brassidique.
Le plus courant des acides insaturés de haut poids moléculaire est l'acide oléique. L'acide élaïdique lui est isomère. Les acides à plusieurs doubles liaisons ont la plus grande activité biologique : linoléique avec deux, linolénique avec trois et arachidonique avec quatre. Le corps humain ne peut pas synthétiser seul les acides polyinsaturés et doit les recevoir tout prêts avec de la nourriture. Les noms de ces acides viennent du grec elaion et lat. oléum - huile, et le nom arachidonique (comme arachidique) vient des cacahuètes. L'acide ricinoléique insaturé est isolé de l'huile de ricin, qui se trouve dans les graines de la graine de ricin (Ricinus communis). Un autre acide aconitique tribasique insaturé a été isolé de plantes vénéneuses Aconit de la famille des renoncules, et le nom de l'acide itaconique dibasique insaturé a été obtenu simplement en réarrangeant les lettres du nom de l'acide aconitique.
L'acide tarryrique lié à l'acétylène a été isolé à partir d'un extrait amer de l'écorce de l'arbre tropical américain du genre Tariri antidesma.
Hydroxyacides
L'acide lactique se forme lors de la fermentation lactique des sucres (lors de l'acidification du lait et de la fermentation du vin et de la bière).
Pomme, tartrique, citrique, quinquina - se forment dans les vacuoles des cellules des fruits lors de l'oxydation partielle